Guilherme Monteiro cresceu no Brasil, nas cidades de Rio, São Paulo e Belo Horizonte, onde tocou com Toninho Horta e Tavinho Moura.
Mudou-se para os Estados Unidos em 1992, onde estudou com Joe Dinorio e Hal Crook. Em 1999 foi aceito no Thelonious Monk Institute of Jazz, um programa altamente seletivo, que tem apenas um membro por instrumento. No Monk Institute Guilherme estudou com Clark Terry, Jimmy Heath e David Baker.
Vive no Brooklyn, Nova Iorque, desde 2000.
Ele pode ser escutado em inúmeras gravações, incluindo Duos II de Luciana de Souza (que foi nomeado para um Grammy); Dreamer, de Eliane Elias, com Mark Johnson e Michael Brecker; e um tributo a Jobim, de Slide Hampton, com Cláudio Roditi.
Também pode ser ouvido junto de Lee Konitz, João Bosco (no disco de Nilson Matta) e no próximo lançamento de Kurt Ellis “Night Moves”. Em 2003 Guilherme juntou-se à banda de Lila Downs, com quem gravou “One Blood” (que recebeu um Grammy Latino) e “La Cantina”. Em 2004 ele juntou-se ao quinteto de Duduka da Fonseca, com quem gravou o álbum Samba Jazz in Black and White. Em 2005 Guilherme gravou seu próprio álbum, que deve sair este ano, com participação de Ben Street, Jochen Ruckert, Jerome Sabbagh, Lilá Downs, Jorge Continentino, Chiara Civello e Gilmar Gomes.